1499년은 조선 연산군 5년에 해당하는 해로, 전년도에 발생한 무오사화의 여파가 이어지던 시기였다. 사림 세력이 대거 축출된 이후 훈구 세력의 영향력이 강화되었으며, 국왕 연산군은 점차 절대적인 권력을 행사하기 시작했다. 이 해 3월에는 조선 성종 시기의 역사를 기록한 『성종실록』 297권이 완성되어 충주, 성주, 전주 등의 사고에 봉안되었다. 또한 조정에서는 사창법의 시행 여부와 국방 강화에 대한 논의가 활발하게 진행되었으며, 북방 여진족의 움직임을 주시하며 국경 수비에 만전을 기했다.

유럽에서는 대항해 시대의 서막을 알리는 중요한 사건들이 잇따랐다. 포르투갈의 탐험가 바스쿠 다 가마는 1497년 리스본을 출발해 희망봉을 돌아 인도에 도달한 뒤, 1499년 9월에 귀환하여 인도로 가는 해상 항로 개척에 성공했음을 알렸다. 이는 유럽 국가들이 이슬람 세력을 거치지 않고 아시아의 향신료 시장에 직접 접근할 수 있는 길을 열어준 역사적 사건이었다. 한편, 이탈리아 출신의 탐험가 아메리고 베스푸치는 스페인의 후원을 받아 남미 대륙 북동부 해안을 탐험하며 아마존강 하구를 발견하기도 했다.

중앙유럽에서는 스위스 연방이 신성 로마 제국으로부터 사실상의 독립을 확정 지었다. 1499년 1월부터 시작된 슈바벤 전쟁에서 스위스 보병대는 막강한 전력을 과시하며 신성 로마 제국 황제 막시밀리안 1세의 군대를 잇달아 격파했다. 결국 같은 해 9월 바젤 조약이 체결되었으며, 이를 통해 스위스는 신성 로마 제국의 재판권과 세금 징수에서 벗어나 독자적인 자치권을 인정받게 되었다. 이는 현대 스위스 연방의 기틀을 마련한 결정적인 계기로 평가받는다.

지중해와 이탈리아 반도에서는 영토와 해상 패권을 둘러싼 갈등이 심화되었다. 프랑스의 루이 12세는 밀라노 공국에 대한 권리를 주장하며 이탈리아를 침공했고, 1499년 10월 밀라노를 점령하는 데 성공했다. 같은 시기 지중해에서는 오스만 제국과 베네치아 공화국 사이의 해전인 존키오 해전이 벌어졌다. 오스만 해군은 이 전투에서 승리하며 지중해 동부의 제해권을 장악하기 시작했고, 베네치아의 해상 무역 거점들을 위협하며 강력한 해군력을 과시했다.

문화 및 학술 분야에서는 르네상스 인문주의의 거장 마르실리오 피치노가 이 해에 사망했다. 그는 피렌체에서 플라톤 아카데미를 이끌며 고대 그리스 철학을 부흥시키고 서구 지성사에 지대한 영향을 미친 인물이다. 한편, 명나라에서는 홍치제가 통치하며 안정적인 정국을 유지하고 있었으나, 황하의 범람으로 인한 수해 대책 마련에 고심하기도 했다. 1499년은 이처럼 동양과 서양 모두에서 중세의 질서가 재편되고 근대로 이행하는 징조들이 나타난 전환점의 해였다.