1999 스케이트 캐나다는 국제빙상연맹(ISU)이 주관하는 1999-2000 피겨 스케이팅 그랑프리 시리즈의 두 번째 대회였다. 이 대회는 1999년 11월 4일부터 7일까지 캐나다 뉴브런즈윅주 세인트존에 위치한 하버 스테이션(Harbour Station)에서 개최되었다. 남자 싱글, 여자 싱글, 페어, 아이스 댄싱 등 총 네 개의 종목이 치러졌으며, 당시 세계 피겨 스케이팅계를 주도하던 정상급 선수들이 대거 참여하여 치열한 경쟁을 펼쳤다.

남자 싱글 부문에서는 러시아의 알렉세이 야구딘이 금메달을 차지하며 강력한 우승 후보로서의 면모를 과시했다. 야구딘은 기술적 완성도와 강력한 점프력을 앞세워 판정단의 높은 점수를 이끌어냈다. 캐나다의 홈 스타 엘비스 스토이코는 자국 관중들의 열띤 응원 속에 은메달을 획득하며 건재함을 과시했으나 야구딘의 점수를 넘어서지는 못했다. 동메달은 일본의 혼다 다케시에게 돌아갔으며, 이는 당시 아시아 남자 피겨 스케이팅의 성장세를 보여주는 결과였다.

여자 싱글 종목에서는 미국의 미셸 콴이 압도적인 기량을 선보이며 우승을 차지했다. 콴은 특유의 예술성과 안정적인 연기로 프로그램 전체를 완벽하게 소화해내며 금메달을 목에 걸었다. 러시아의 율리아 솔다토바는 은메달을 기록하며 러시아 여자 피겨의 강세를 이어갔고, 캐나다의 제니퍼 로빈슨이 동메달을 획득하며 개최국의 자존심을 지켰다. 이 대회에서 미셸 콴이 보여준 연기는 해당 시즌 그녀의 성공적인 행보를 예고하는 지표가 되었다.

페어 종목에서는 러시아의 엘레나 베레즈나야와 안톤 시하룰리제 조가 정교한 호흡과 기술력을 바탕으로 금메달을 획득했다. 이들은 고난도의 리프트와 투점프 기술을 성공시키며 경쟁자들을 따돌렸다. 미국의 교코 이나와 존 짐머만 조는 은메달을 차지했으며, 캐나다의 크리스티 사전트와 크리스 워츠 조가 3위에 올라 동메달을 추가했다. 러시아 페어 팀의 전통적인 강세가 다시 한번 증명된 경기였다.

아이스 댄싱 부문에서는 리투아니아의 마르가리타 드로비아즈코와 포빌라스 바나가스 조가 우승을 차지하는 성과를 거두었다. 이들은 세련된 안무와 일치된 동작으로 높은 점수를 받아 금메달을 획득했다. 우크라이나의 엘레나 그루시나와 루슬란 곤차로프 조가 2위에 올랐으며, 프랑스의 이사벨 들로벨과 올리비에 쇼엔펠더 조가 3위를 기록했다. 1999 스케이트 캐나다는 각 종목에서 세계적인 선수들의 기량을 확인하고 차후 그랑프리 파이널 진출을 위한 중요한 분수령이 된 대회로 평가받는다.