1999 스케이트 아메리카(1999 Skate America)는 1999-2000 시즌 국제빙상연맹(ISU) 피겨 스케이팅 그랑프리 시리즈의 첫 번째 대회이다. 이 대회는 1999년 10월 28일부터 31일까지 미국 콜로라도주 콜로라도스프링스의 월드 아레나(World Arena)에서 개최되었다. 스케이트 아메리카는 전통적으로 ISU 그랑프리 시리즈의 개막을 알리는 대회로서, 세계 정상급 선수들이 시즌 초반의 기량을 점검하고 그랑프리 파이널 진출을 위한 포인트를 획득하기 위해 치열한 경쟁을 펼치는 무대이다.

남자 싱글 부문에서는 러시아의 알렉세이 야구딘이 압도적인 기량을 선보이며 금메달을 획득했다. 야구딘은 당시 기술적으로 가장 완성도 높은 점프와 예술성을 겸비한 선수로 평가받았으며, 이 대회 우승을 통해 시즌 초반부터 강력한 우승 후보로서의 입지를 굳혔다. 은메달은 캐나다의 엘비스 스토이코가 차지했으며, 동메달은 미국의 마이클 와이스에게 돌아갔다. 특히 야구딘의 우승은 향후 예브게니 플루첸코와 이어질 세기의 라이벌 구도에서 우위를 점하려는 시즌 초반의 중요한 성과였다.

여자 싱글 부문에서는 미국의 간판스타 미셸 콴이 우승을 차지하며 홈 관중들의 열광적인 지지를 받았다. 미셸 콴은 특유의 감성적인 표현력과 안정적인 스케이팅 기술을 바탕으로 경쟁자들을 따돌렸다. 러시아의 율리아 솔다토바가 은메달을, 같은 국적의 엘레나 소콜로바가 동메달을 획득하며 러시아 여자 피겨의 저력을 보여주었으나, 전성기를 구가하던 미셸 콴의 아성을 넘지는 못했다. 이 대회의 승리로 미셸 콴은 세계 선수권 대회를 향한 순조로운 출발을 알렸다.

페어 부문에서는 캐나다의 제이미 살레와 데이비드 펠레티어 조가 금메달을 획득하는 이변을 연출했다. 이들은 당시 강력한 우승 후보이자 세계 챔피언이었던 러시아의 엘레나 베레즈나야와 안톤 시카룰리제 조를 제치고 우승을 차지했는데, 이는 캐나다 페어 스케이팅이 세계 정상권으로 도약하고 있음을 알리는 신호탄이었다. 프랑스의 사라 아비트볼과 스테판 베르나디 조가 은메달을, 베레즈나야와 시카룰리제 조는 동메달에 머물렀다. 아이스 댄싱 부문에서는 이탈리아의 바르바라 푸사르-폴리와 마우리치오 마르갈리오 조가 우승했다.

이 대회는 2002 솔트레이크시티 동계 올림픽을 2년 앞둔 시점에서 각 종목의 판도를 미리 가늠해 볼 수 있는 중요한 대회였다. 특히 페어 부문에서 살레와 펠레티어 조의 급부상은 이후 올림픽 시즌까지 이어질 러시아 페어와의 치열한 경쟁 구도를 예고했다. 또한, 고지대인 콜로라도스프링스에서 열려 선수들이 체력적인 부담을 안고 경기에 임했음에도 불구하고, 수준 높은 기술들이 시연되어 피겨 스케이팅 기술 발전의 흐름을 확인할 수 있는 계기가 되었다.