'Dear Santa'는 매년 크리스마스 시즌에 어린이들이 산타클로스에게 자신의 소망을 담아 보내는 편지의 전형적인 서두이자 이러한 관습 자체를 일컫는 표현이다. 아이들은 한 해 동안 자신이 얼마나 착한 일을 했는지 기술하고, 크리스마스 선물로 받고 싶은 물건의 목록을 작성하여 전달한다. 이는 서구권에서 시작된 오랜 전통으로, 현재는 전 세계적으로 널리 퍼진 크리스마스 문화의 핵심적인 부분이다.

이 전통의 기원은 19세기 중반으로 거슬러 올라간다. 초기에는 부모가 자녀에게 산타클로스의 이름으로 훈계나 격려를 담은 편지를 주는 형식이 주를 이루었으나, 점차 아이들이 산타에게 직접 편지를 쓰는 방식으로 변화했다. 특히 1870년대 미국의 삽화가 토머스 나스트(Thomas Nast)가 그린 산타클로스 삽화들이 대중화되면서, 북극(North Pole)에 사는 산타에게 편지를 보낸다는 개념이 구체화되어 정착되었다.

전 세계 각국의 우체국은 매년 산타에게 배달되는 막대한 양의 편지를 처리하기 위해 특별한 프로그램을 운영한다. 미국의 '오퍼레이션 산타(Operation Santa)', 캐나다 우체국의 'H0H 0H0' 우편번호 시스템, 영국 로열 메일의 산타 답장 서비스 등이 대표적이다. 이러한 프로그램은 자원봉사자나 우체국 직원이 산타를 대신해 아이들에게 답장을 보내주거나, 저소득층 아이들의 소원을 익명의 후원자와 연결해주는 사회적 기능을 수행하기도 한다.

편지의 내용은 시대상을 반영하며 진화해 왔다. 과거에는 인형이나 나무 장난감 같은 소박한 선물을 요구하는 내용이 주를 이루었으나, 현대에 이르러서는 최신 전자 기기나 가족의 건강, 세계 평화와 같은 다양한 소망이 포함된다. 또한, 아이들은 자신이 '나쁜 아이 목록(Naughty list)'이 아닌 '착한 아이 목록(Nice list)'에 포함될 자격이 있음을 증명하기 위해 자신의 선행을 구체적으로 나열하며 도덕적 자아를 성찰하는 기회를 갖기도 한다.

디지털 시대의 도래로 인해 종이 편지뿐만 아니라 이메일이나 전용 웹사이트를 통한 소통 방식도 늘어나고 있다. 하지만 여전히 손으로 직접 쓴 편지가 주는 정서적 가치는 높게 평가되며, 일부 박물관과 기록 보존소에서는 시대별 아이들의 욕구와 사회상을 연구하기 위해 이 편지들을 수집하여 보존한다. 'Dear Santa'는 단순한 놀이를 넘어 세대 간의 동심을 연결하고 크리스마스의 정신을 계승하는 문화적 유산으로 평가받는다.