1958년 월드 시리즈는 1958년 10월 1일부터 10월 9일까지 열린 미국 메이저 리그 베이스볼(MLB)의 결승전이다. 아메리칸 리그 우승팀인 뉴욕 양키스와 내셔널 리그 우승팀인 밀워키 브레이브스가 맞붙었다. 이 대결은 전년도인 1957년 월드 시리즈의 재대결로, 당시에는 밀워키 브레이브스가 양키스를 꺾고 우승을 차지한 바 있다. 1958년 시리즈에서는 뉴욕 양키스가 7차전까지 가는 접전 끝에 시리즈 전적 4승 3패로 밀워키 브레이브스를 누르고 통산 18번째 월드 시리즈 우승을 달성하며 전년도의 패배를 설욕했다.

시리즈 초반의 분위기는 밀워키 브레이브스가 주도했다. 밀워키는 홈구장인 밀워키 카운티 스타디움에서 열린 1차전과 2차전에서 워런 스판과 루 버데트 등 강력한 선발 투수진을 앞세워 모두 승리를 거두었다. 뉴욕 양키스는 양키 스타디움으로 자리를 옮겨 치러진 3차전에서 돈 라슨의 호투에 힘입어 4-0 승리를 거두며 반격에 나섰으나, 이어진 4차전에서 다시 워런 스판의 역투에 막혀 0-3으로 패배했다. 이로써 밀워키 브레이브스는 시리즈 전적 3승 1패를 기록하며 우승에 단 1승만을 남겨두게 되었다.

벼랑 끝에 몰린 뉴욕 양키스는 5차전부터 극적인 반전을 만들어냈다. 양키스는 5차전에서 선발 투수 밥 터리의 완봉투를 바탕으로 7-0 대승을 거두며 기사회생했다. 다시 밀워키로 돌아가 열린 6차전에서는 연장 10회까지 가는 혈투 끝에 4-3 승리를 챙기며 승부를 원점으로 되돌렸다. 운명의 7차전에서 양키스는 8회초 터진 빌 스코우런의 3점 홈런 등으로 승부에 쐐기를 박았고, 6-2로 승리하며 기적적인 역전 우승을 완성했다.

이 시리즈의 최우수 선수(MVP)로는 뉴욕 양키스의 투수 밥 터리가 선정되었다. 터리는 2차전에서 부진했으나, 팀의 운명이 걸린 5차전 완봉승, 6차전 연장전 구원승, 그리고 7차전에서도 구원 등판하여 세이브를 기록하는 등 투혼을 발휘하며 역전 우승의 일등 공신이 되었다. 타선에서는 뉴욕 양키스의 미키 맨틀과 행크 바우어가 맹활약했으며, 밀워키 브레이브스 소속이었던 당대 최고의 타자 행크 애런과 에디 매슈스는 분전했으나 팀의 패배로 빛이 바랬다.

1958년 월드 시리즈는 메이저 리그 역사상 월드 시리즈에서 1승 3패로 뒤지던 팀이 남은 세 경기를 모두 내리 이기며 역전 우승을 차지한 역대 두 번째 사례로 기록되어 있다. 양키스의 감독 케이시 스텡걸은 이 우승으로 개인 통산 7번째 월드 시리즈 우승을 차지하며 명장의 반열에 자신의 이름을 더욱 확고히 새겼다. 반면, 밀워키 브레이브스는 2년 연속 우승의 문턱에서 뼈아픈 역전패를 당하며 아쉬움을 삼켜야 했다.