헥사메틸렌테트라민(Hexamethylenetetramine)은 화학식 $C_6H_{12}N_4$를 갖는 다환식 유기 화합물로, 메테나민(Methenamine) 또는 우로트로핀(Urotropine)이라는 명칭으로도 잘 알려져 있다. 상온에서는 흰색의 결정성 가루 형태를 띠며, 특유의 생선 비린내와 유사한 냄새가 난다. 이 물질은 암모니아와 포름알데히드의 반응을 통해 합성되며, 물과 알코올 등 다양한 용매에 대한 용해도가 높다. 가열 시 액체 상태를 거치지 않고 승화하는 성질이 있으며, 대칭적인 케이지 구조를 가진 것이 특징이다.
이 화합물은 1859년 러시아의 화학자 알렉산드르 부틀레로프에 의해 처음 발견되었다. 분자 구조는 네 개의 질소 원자가 정사면체의 꼭짓점에 위치하고, 이들을 연결하는 위치에 여섯 개의 메틸렌기가 배치된 입체적인 형태를 취한다. 이러한 구조는 탄소 화합물인 아다만탄과 유사한 기하학적 대칭성을 보여주며, 화학적으로 비교적 안정적인 특성을 부여한다.
의학적 용도로서 헥사메틸렌테트라민은 주로 요로 감염증을 치료하는 항생제로 사용된다. 산성 환경에서 포름알데히드로 분해되는 성질을 이용한 것인데, 환자의 소변이 산성을 띨 때 방광 내에서 분해되어 생성된 포름알데히드가 살균 작용을 수행한다. 항생제 내성 문제가 적어 만성 질환자의 장기 예방 요법에 활용되며, 대개 효과를 높이기 위해 소변을 산성화하는 히푸르산이나 만델산과 결합한 염의 형태로 투여된다.
산업 분야에서는 합성수지와 고무 공업의 필수적인 재료로 취급된다. 특히 페놀 수지를 단단하게 굳히는 경화제로 광범위하게 쓰이며, 고무의 가황 공정에서 반응을 촉진하는 역할을 한다. 또한 연소 시 열량이 높고 연기나 재를 거의 남기지 않아, 캠핑이나 군사 작전 시 사용되는 휴대용 고체 연료의 주성분으로도 이용된다. 그 외에 접착제, 코팅제, 부식 방지제 등 다양한 화학 제품의 원료로 포함된다.
폭약 제조 분야에서도 중요한 전구체로 사용된다. 헥사메틸렌테트라민은 강력한 군용 폭약인 RDX(Cyclonite)와 HMX를 합성하는 핵심 원료이다. 진한 질산과 반응하여 고성능 폭약을 형성할 수 있기 때문에 국가적으로 유통과 관리가 엄격히 이루어지는 물질이기도 하다. 인체에 직접 접촉할 경우 피부 알레르기나 호흡기 자극을 유발할 수 있으므로 취급 시에는 반드시 안전 수칙을 준수해야 한다.