〈Oops!... I Did It Again〉은 미국의 가수 브리트니 스피어스의 두 번째 정규 음반 《Oops!... I Did It Again》의 리드 싱글로, 2000년 3월 27일 자이브 레코드를 통해 발매되었다. 이 곡은 데뷔 음반의 전 세계적인 성공 이후 브리트니 스피어스가 단순한 신인을 넘어선 글로벌 팝 아이콘임을 증명하는 결정적인 계기가 되었다. 전작의 성공을 이끌었던 맥스 마틴과 라미 야쿠브가 다시 한번 작사, 작곡 및 프로듀싱을 맡아 대중적인 팝 사운드를 완성하였다.

음악적으로 이 곡은 틴 팝과 댄스 팝의 형식을 충실히 따르고 있으며, 강렬한 비트와 중독성 있는 후렴구가 특징이다. 가사는 상대방의 마음을 흔들어 놓았음에도 불구하고 본인은 의도한 것이 아니라는 태도를 취하며 연애의 주도권을 쥔 당당한 모습을 묘사한다. 특히 곡 중간에 삽입된 대사 구간에서는 영화 《타이타닉》의 소품인 '대양의 심장' 목걸이를 언급하는 유머러스한 연출을 통해 당시 대중문화의 흐름을 재치 있게 반영하였다.

나이젤 딕이 감독한 뮤직비디오는 화성을 배경으로 한 미래주의적인 콘셉트로 제작되어 커다란 화제를 모았다. 브리트니 스피어스가 착용한 빨간색 라텍스 캣수트는 그녀를 상징하는 대표적인 패션 아이템이 되었으며, 2000년대 초반 팝 문화를 상징하는 아이콘으로 자리 잡았다. 화성 탐사선이 발견한 생명체로서 등장한 브리트니 스피어스의 절도 있는 안무와 카리스마 넘치는 퍼포먼스는 이 곡의 시각적 완성도를 높였다.

상업적 성과 또한 기록적이었다. 이 싱글은 영국, 호주, 독일, 이탈리아를 포함한 전 세계 15개국 이상의 음악 차트에서 1위를 차지하며 폭발적인 인기를 끌었다. 미국 빌보드 핫 100 차트에서는 당시의 라디오 방송 중심 규정에도 불구하고 9위까지 올랐으며, 동명의 음반은 발매 첫 주에 미국에서만 약 131만 장이 판매되어 여성 솔로 가수로서 당시 역대 최고 초동 판매량 기록을 세우는 데 크게 기여하였다.

〈Oops!... I Did It Again〉은 대중음악 평론가들로부터도 긍정적인 평가를 받았으며, 2001년 제43회 그래미 어워드에서 최우수 여성 팝 보컬 퍼포먼스 부문에 후보로 이름을 올렸다. 오늘날 이 곡은 2000년대를 풍미한 팝 음악의 고전으로 평가받으며, 수많은 후배 아티스트들에 의해 재해석되고 있다. 브리트니 스피어스의 경력에서 가장 중요한 전환점이자 대중음악사에 남을 강력한 팝 찬가 중 하나로 인정받고 있다.