파이브 포인트 갱은 19세기 말에서 20세기 초반까지 미국 뉴욕 맨해튼의 파이브 포인츠 지역을 기반으로 활동했던 악명 높은 범죄 조직이다. 이들은 이탈리아계 이민자들을 중심으로 결성되었으며, 단순한 거리 불량배 수준을 넘어 체계적인 조직망을 갖춘 초기 형태의 마피아로 평가받는다. 파이브 포인츠 지역은 당시 극심한 빈곤과 범죄가 들끓던 빈민가였으며, 이곳의 복잡한 지형과 열악한 환경은 범죄 조직이 성장하기에 최적의 토양을 제공했다.

이 조직의 창설자이자 핵심 지도자는 폴 켈리라는 가명을 사용한 파올로 안토니오 바카렐리였다. 그는 이전의 난폭하기만 했던 갱스터들과 달리 정교하고 지능적인 운영 방식을 도입했다. 켈리는 권투 선수 출신으로 강력한 무력을 보유했을 뿐만 아니라, 뉴욕의 부패한 정치 기구인 태머니 홀과 결탁하여 정치적 보호를 받으며 세력을 확장했다. 그는 조직원들에게 정장을 입히고 세련된 태도를 요구하는 등 범죄 조직에 기업형 구조와 규율을 도입하려 시도했다.

파이브 포인트 갱의 가장 강력한 라이벌은 몽크 이스트먼이 이끄는 유대계 조직인 이스트먼 갱이었다. 두 조직은 뉴욕 암흑가의 패권을 놓고 수년간 유혈 낭자한 전쟁을 벌였으며, 이는 도시 전체를 공포에 빠뜨렸다. 특히 1903년 발생한 리빙턴 거리 전투는 수백 명의 조직원이 동원되어 총격전을 벌인 대규모 교전으로 기록되어 있다. 이러한 격렬한 갈등은 결국 정치권의 중재와 수사 기관의 대대적인 압박을 불러일으켰고, 조직의 세력이 약화되는 원인이 되었다.

이 조직이 현대 범죄 역사에서 중요한 비중을 차지하는 이유는 후대 마피아 거물들을 배출한 '범죄 학교' 역할을 했기 때문이다. 훗날 미국 조직범죄의 대명사가 된 알 카포네를 비롯하여 럭키 루치아노, 조니 토리오, 마이어 랜스키 등이 모두 파이브 포인트 갱에서 활동하며 범죄 기술을 익혔다. 특히 알 카포네는 이 조직의 일원으로 일하던 중 왼쪽 뺨에 칼자국이 생겨 '스카페이스'라는 별명을 얻게 된 것으로 유명하다.

1910년대에 들어서며 지도자 폴 켈리의 영향력이 줄어들고 조직 내부의 분열이 심화되면서 파이브 포인트 갱은 서서히 해체되었다. 그러나 이곳에서 성장한 인물들은 이후 시카고와 뉴욕을 거점으로 전국적인 범죄 신디케이트를 결성하며 미국 조직범죄의 판도를 완전히 바꾸어 놓았다. 파이브 포인트 갱은 미국 이민사 속의 어두운 단면을 상징하는 동시에, 거리의 불량배 집단이 어떻게 현대적인 범죄 조직으로 진화했는지를 보여주는 역사적 사례로 남았다.