1996년 재보궐선거는 1995년에 치러진 제1회 전국동시지방선거 이후 발생한 빈자리를 채우기 위해 1996년 한 해 동안 대한민국 각지에서 치러진 선거를 일컫는다. 1996년 4월 11일에는 제15대 국회의원 선거가 치러졌기 때문에, 이 해에는 국회의원을 선출하는 재보궐선거는 별도로 발생하지 않았다. 따라서 1996년의 재보궐선거는 전적으로 기초자치단체장, 광역의원, 기초의원 등 지방자치단체의 공직자를 선출하는 데 국한되어 진행되었다.

당시 재보궐선거가 발생한 주요 원인은 다양했다. 1995년 본격적인 민선 지방자치 시대를 연 제1회 전국동시지방선거 당선자들 중에서 선거법 위반으로 당선 무효 확정판결을 받아 재선거 요인이 발생한 사례가 많았다. 또한 1996년 4월에 치러진 제15대 총선에 출마하기 위해 기존 지방의원이나 단체장이 직을 사퇴하여 보궐선거가 치러진 경우, 그리고 재임 중 사망 및 건강상의 이유로 궐위된 경우 등이 포함되었다.

1996년 당시의 재보궐선거는 오늘날처럼 매년 상·하반기의 특정 날짜를 지정해 전국적으로 동시에 치러지는 방식이 아니었다. 궐위 사유가 발생한 시점을 기준으로 법정 기한 내에 각 관할 지역 선거관리위원회가 개별적으로 선거일을 지정하여 치르는 방식이었다. 이로 인해 전국 각지에서 연중 산발적으로 선거가 진행되었으며, 전국 단위의 선거가 아닌 탓에 유권자들의 관심도가 상대적으로 낮아 투표율이 저조하게 나타나는 재보궐선거 특유의 한계가 명확히 드러났다.

또한 1996년 재보궐선거는 1994년에 제정된 이른바 통합선거법인 '공직선거 및 선거부정방지법(현 공직선거법)'의 엄격한 적용을 받은 초기 선거라는 점에서도 의미를 지닌다. 이른바 '돈 선거'를 근절하고 공명선거를 정착시키려는 사회적 분위기 속에서 위법 행위에 대한 사법부와 선거관리위원회의 감시가 강화되었고, 이는 역설적으로 당선 무효에 따른 재선거가 빈발하게 된 핵심 원인이 되기도 했다. 정치적으로는 신한국당, 새정치국민회의, 자유민주연합, 통합민주당 등 당시 주요 정당들이 제15대 총선 전후의 지역 민심을 확인하는 국지적 지표로 이 선거들을 활용했다.

역사적 맥락에서 1996년 재보궐선거는 전면적인 지방자치제도가 부활한 이후 처음으로 맞이한 징검다리 성격의 선거였다. 기초의회부터 기초자치단체장에 이르기까지 풀뿌리 민주주의가 정착해 가는 과정에서 선거 관리 역량을 시험하는 무대가 되었다. 그러나 산발적이고 잦은 선거로 인한 행정력 낭비와 선거 비용의 증가, 그리고 만성적인 낮은 투표율 등의 문제점이 지속적으로 지적되었다. 이러한 당시의 문제의식은 향후 대한민국 공직선거법이 개정되어 재보궐선거 일정을 연 2회 지정된 날짜로 묶어서 실시하는 '재보궐선거 정례화' 제도를 도입하게 만드는 중요한 제도적 개선의 배경이 되었다.