1988년 캘거리 동계올림픽은 1988년 2월 13일부터 28일까지 캐나다 앨버타주 캘거리에서 개최된 제15회 동계 올림픽이다. 이는 캐나다에서 열린 최초의 동계 올림픽으로 기록되며, 전 세계 57개국에서 1,423명의 선수가 참가하여 당시 기준으로 역대 최대 규모를 자랑했다. 캘거리는 1981년 독일 바덴바덴에서 열린 제84차 국제올림픽위원회(IOC) 총회에서 이탈리아의 코르티나담페초와 스웨덴의 팔룬을 제치고 개최지로 최종 선정되었다.

이번 대회는 동계 올림픽 역사상 처음으로 대회 기간이 기존 12일에서 하계 올림픽과 같은 16일로 연장된 대회였다. 경기 시설 면에서도 혁신적인 시도가 돋보였는데, 특히 세계 최초의 실내 스피드 스케이팅 경기장인 '올림픽 오벌(Olympic Oval)'이 건립되었다. 실내 경기장의 도입은 외부 기상 조건의 영향을 최소화하여 수많은 세계 신기록과 올림픽 신기록이 수립되는 결과를 낳았다. 또한 인공 눈 제조 장치를 대거 도입하여 기후 변화에 대응하는 등 기술적으로 진일보한 운영을 보여주었다.

스포츠 스타들의 활약과 감동적인 서사도 풍부했다. 피겨 스케이팅 여자 싱글에서는 동독의 카타리나 비트가 '카르멘'을 완벽하게 연기하며 1984년 사라예보 대회에 이어 올림픽 2연패를 달성했다. 이탈리아의 알파인 스키 영웅 알베르토 톰바는 대회 2관왕에 오르며 세계적인 스타로 부상했다. 성적과 관계없이 올림픽 정신을 보여준 사례도 주목받았다. 영국의 스키점프 선수 에디 에드워즈와 자메이카의 봅슬레이 팀은 비록 하위권에 머물렀으나, 불굴의 도전 정신으로 전 세계인에게 큰 감동을 주었으며 이는 훗날 영화의 소재가 되기도 했다.

1988 캘거리 동계올림픽은 이후 정식 종목이 된 여러 종목이 시범 종목으로 첫선을 보인 무대였다. 쇼트트랙 스피드 스케이팅, 컬링, 프리스타일 스키가 시범 종목으로 운영되었으며, 특히 쇼트트랙은 관중들의 폭발적인 반응을 얻어 다음 대회부터 정식 종목으로 채택되는 발판을 마련했다. 대한민국은 이 대회에 총 33명의 선수단을 파견하였으나 정식 종목에서는 메달을 획득하지 못했다. 다만 시범 종목이었던 쇼트트랙에서 김기훈이 금메달을 차지하며 향후 쇼트트랙 강국으로 성장할 가능성을 입증했다.

대회 운영 면에서는 상업적인 성공과 유산 관리 측면에서 높은 평가를 받는다. 캘거리 올림픽 조직위원회는 중계권료와 스폰서십을 통해 상당한 흑자를 기록했으며, 이 수익금은 캘거리 올림픽 발전 기금으로 조성되어 경기 시설의 유지 보수와 선수 육성에 지속적으로 사용되었다. 당시 건설된 새들돔(Saddledome)과 올림픽 오벌 등의 시설은 오늘날에도 지역 주민들의 스포츠 활동과 국제 대회의 장으로 활발히 활용되고 있으며, 이는 올림픽 개최가 도시의 장기적인 발전에 기여한 모범적인 사례로 인용된다.