플라잉 타이거 라인 66편 추락사고는 1960년 3월 16일 발생한 항공사고로, 미국의 플라잉 타이거 라인 소속의 화물기인 Lockheed L-1049 Super Constellation이 필리핀의 마닐라 근처에서 추락한 사건이다. 이 비행기는 괌에서 마닐라로 향하는 도중이었으며, 비행기에 탑승한 88명의 탑승자 중 86명이 사망하였다.
사고 원인은 기상 악화와 조종사의 판단 미스가 복합적으로 작용한 것으로 분석되었다. 비행기는 비정상적인 기상 조건에 직면하였고, 조종사는 경로를 변경하려고 했으나, 이 과정에서 항공기 제어를 잃게 되어 추락하게 되었다. 이 사고는 당시의 항공 안전 기준과 절차에 대한 검토를 촉발하였으며, 결과적으로 항공 산업에서의 안전 규정 강화로 이어졌다.
플라잉 타이거 라인 66편 추락사고는 비행기 사고에 대한 연구와 논의에 있어 중요한 사례로 남아 있으며, 항공기 운영 및 비행 안전에 대한 인식을 제고하는 데 기여하였다.