크라잉 프롤로그(Crying Prologue)는 일본의 게임 개발사인 KID(Kindle Imaginative Dialogue)에서 제작하여 1996년에 발매한 미소녀 연애 어드벤처 게임이다. 본래 PC-9801 기종을 대상으로 처음 출시되었으며, 이후 세가 새턴 등의 가정용 콘솔 플랫폼으로도 이식되었다. 이 작품은 KID가 본격적으로 미소녀 게임 제작사로서 이름을 알리기 시작한 초기 단계의 작품으로 분류된다.

게임의 시스템은 전형적인 텍스트 기반 어드벤처 형식을 취하고 있다. 플레이어는 주인공의 시점에서 이야기를 따라가며, 특정 시점마다 등장하는 선택지를 통해 이후 전개와 등장인물들과의 관계를 결정하게 된다. 당시의 기술 수준에 맞춘 도트 그래픽과 서정적인 배경 음악을 통해 학교 생활의 분위기를 연출하는 데 집중하였다.

주요 서사는 평범한 고등학생인 주인공이 학교를 배경으로 여러 여학생과 만나며 겪는 감정의 변화와 성장을 다룬다. 제목인 '크라잉(Crying)'에서 유추할 수 있듯이, 단순하고 밝은 연애 이야기뿐만 아니라 등장인물들의 내면적인 아픔이나 이별, 갈등 등 감수성을 자극하는 전개가 포함되어 있다. 이러한 비극적이거나 감성적인 요소는 이후 KID가 선보인 여러 작품의 특징적인 정체성으로 이어진다.

역사적으로 볼 때 이 게임은 KID의 대표적인 흥행작인 '메모리즈 오프(Memories Off)' 시리즈나 '인피니티(Infinity)' 시리즈가 탄생하기 전, 제작사의 서사적 기틀을 마련한 작품이라는 의의가 있다. 대형 게임사들이 주도하던 당시 시장에서 독자적인 감성과 캐릭터 묘사를 시도했다는 점에서 고전 미소녀 게임 팬들 사이에서 언급되곤 한다.

비록 현대의 화려한 그래픽이나 복잡한 시스템과 비교하면 소박한 구성이지만, 90년대 중반 일본 미소녀 게임의 전형적인 화풍과 정서를 고스란히 담고 있다. 인물 간의 관계와 심리 묘사에 무게를 둔 연출 방식은 당시 어드벤처 게임 장르가 지향하던 서사 중심의 개발 방향을 잘 보여주는 사례로 남아 있다.