쿠바 도독령(재임기간 1898-1902, 1906-1909)은 미국의 군사적 통치 아래에서 쿠바의 행정 및 사회 시스템을 재편하는 과정에서 중요한 역할을 한 정치적 기구였다. 1898년 스페인-미국 전쟁 이후, 쿠바는 미국의 승리로 스페인으로부터 독립하게 되었고, 이후 쿠바 내정의 관리와 제도의 재구성을 위해 도독령이 설치되었다. 이 기구는 미국 군대에 의해 운영되었으며, 쿠바의 기초적인 정부 구조를 세우는 데 집중했다.

쿠바 도독령의 주요 목표는 쿠바 내전 후의 혼란을 진정시키고, 경제적 회복을 도모하며, 정부 시스템을 재정비하는 것이었다. 도독령은 공공 행정, 경찰, 세무 시스템을 강화하고, 교육 및 보건 분야에서도 개선을 위한 정책을 시행했다. 또한, 지주제와 농업의 문제가 큰 이슈인 쿠바 사회에서 농업 개혁을 시도하여 농민들의 지위 향상을 꾀하려고 하였다.

하지만 쿠바 도독령의 존재는 쿠바 국민 사이에서 불만을 초래하기도 했다. 이들은 미국에 의한 군사적 통치가 사실상 식민지 지배와 차이가 없다고 느끼고, 자율적인 정부를 원했다. 1901년에는 쿠바 헌법이 제정되었으나, 미국은 패트리어트 법(provisional government) 등의 법을 통해 쿠바의 내정에 지속적으로 개입할 수 있는 기초를 마련하였다. 이러한 갈등은 결국 1906년과 1909년 두 차례의 새로운 도독령 설치로 이어지며, 쿠바의 민주화 과정에 어려움을 가중시켰다.

쿠바 도독령은 1902년 첫 번째 임기가 종료된 후에도 쿠바 내의 정치적 불안정과 군사적 쿠데타 등을 이유로 다시 등장하게 된다. 이 시기에도 미국 정부는 쿠바의 내정에 깊이 개입하였고, 이를 통해 쿠바 군대의 재조직과 경찰력 강화를 꾀했다. 도독령의 통치는 궁극적으로 쿠바의 자주적인 정치적 발전을 저해하는 요소로 작용하며, 이는 후속 세대의 정치적 갈등과 상황에 큰 영향을 미쳤다.