캐딜락 시마론(Cadillac Cimarron)은 미국의 자동차 제조사인 캐딜락(Cadillac)에서 1981년부터 1988년까지 생산한 컴팩트 세단이다. 이 모델은 캐딜락의 최초의 소형 세단으로, 프리미엄 브랜드가 소형차 시장에 진출하기 위해 개발되었다. 시마론은 제너럴 모터스(General Motors)의 유니버설 플랫폼인 J-platform을 기반으로 제작되었으며, 같은 플랫폼을 공유하는 모델들 중에는 오펠 스피드스터(OPEL Speedster)와 쉐보레 차베레(Ford Chevette) 등이 있다.

시마론은 4도어 세단 형태로 제공되며, 외관 디자인은 캐딜락의 전통적인 고급스러움을 반영하고자 하였다. 그러나 차체 크기가 작고, 가격대가 다른 캐딜락 모델에 비해 저렴하게 설정되어 있었기 때문에, 캐딜락의 고유한 이미지와는 간혹 충돌하는 경우가 있었다. 엔진은 2.0 리터 직렬 4기통 엔진과 2.8 리터 V6 엔진 옵션이 제공되었으며, 자동 변속기와 수동 변속기가 선택 가능했다.

시마론은 당시 컴팩트 세단 시장에서 경쟁력을 갖추기 위해 다양한 고급 옵션과 편의 사양이 추가되었으나, 전체적인 성능과 실용성 면에서는 비판을 받기도 했다. 특히, 엔진 성능과 주행 성능이 기대에 미치지 못한다는 의견이 많았고, 이러한 이유로 달리기 성능이나 운전의 즐거움을 중시하는 소비자들에게는 인기가 없었다.

생산 기간 동안 총 약 132,000대가 판매되었으며, 1988년에 단종되었다. 캐딜락 시마론은 전반적인 설계와 차량 성능 등 여러 면에서 논란의 여지가 많았지만, 브랜드 최초의 소형차로서 역사적인 의의를 가지며, 지금은 클래식 자동차로서 수집가들 사이에서 주목받고 있다.