칫솔 내기는 주로 운동선수나 단체 생활을 하는 집단 사이에서 행해지는 일종의 복불복 게임이다. 여러 명의 칫솔을 한곳에 모은 뒤, 제삼자가 그중 하나를 무작위로 골라 당첨된 사람이 음식값이나 간식비를 지불하는 방식을 취한다. 이는 한국의 독특한 내기 문화 중 하나로, 주로 프로 야구 선수들이 원정 경기 중 식사 비용을 정할 때 자주 활용하면서 대중에게 널리 알려졌다.

게임의 진행 방식은 매우 단순하면서도 공정성을 기하기 위해 나름의 규칙을 따른다. 참여자들은 각자의 칫솔을 컵이나 통에 담아 내놓는다. 이때 칫솔의 주인이 누구인지 밝히지 않은 상태에서 식당 종업원이나 관계자 등 해당 집단과 직접적인 이해관계가 없는 인물에게 선택권을 부여한다. 선택된 칫솔의 주인이 전체 비용을 모두 부담하는 것이 일반적인 규칙이며, 경우에 따라 여러 단계의 탈락을 거쳐 최후의 1인을 가리기도 한다.

이 문화가 가장 활발하게 나타나는 곳은 한국 프로 야구(KBO) 계다. 장기간 원정 경기를 떠나는 야구 선수들은 숙소 근처 식당에서 단체 식사를 하는 경우가 잦은데, 이때 고가의 식사비를 누가 낼지 결정하는 수단으로 칫솔 내기를 애용한다. 선수들에게 칫솔은 생활 필수품이자 각자의 개성이 드러나는 도구이기 때문에 내기의 매개체로 적합했다. 방송이나 소셜 미디어를 통해 선수들의 칫솔 내기 장면이 노출되면서, 일반인들 사이에서도 회식이나 모임에서 재미를 위해 이를 차용하는 사례가 늘어났다.

칫솔 내기는 단순한 사행성 행위라기보다 집단 내부의 결속력을 다지고 긴장을 해소하는 유희적 성격이 강하다. 큰 비용이 나가는 상황을 하나의 놀이로 승화시켜 패자에게는 아쉬움을, 승자에게는 안도감을 주는 동시에 공동체 의식을 함양하는 역할을 한다. 또한, 무작위성에 기반한 공정함이 담보되어야 하므로 참여자들 사이의 신뢰가 바탕이 된다. 비록 물질적인 지출이 수반되지만, 그 과정에서 발생하는 웃음과 이야깃거리가 조직의 분위기를 유연하게 만드는 긍정적인 측면이 존재한다.

시대가 변함에 따라 칫솔 내기의 형태도 점차 다양해지고 있다. 최근에는 칫솔 대신 각자의 신용카드를 제출하여 종업원이 무작위로 결제하게 하는 '카드 뽑기' 방식이 널리 쓰이기도 한다. 그러나 '칫솔 내기'라는 명칭은 여전히 이 분야의 원조 격인 상징성을 지니며 통용된다. 이는 한국 사회 특유의 '한턱내기' 문화와 무작위 추첨이라는 복불복 요소가 결합하여 만들어진 독특한 사교 방식의 일환으로 평가받는다.