여장남자는 남성이 여성의 의상을 입고 행동하는 문화적 현상이나 개인의 표현 방식을 일컫는다. 이 용어는 주로 성별 정체성과 관련이 깊으며, 다양한 이유에서 나타날 수 있다. 여장남자는 자신이 여성의 복장을 착용함으로써 성별 역할에 대한 전통적인 개념에 도전하거나, 성적 취향, 공연 예술, 혹은 단순한 자기 표현의 일환으로 나타날 수 있다.

여장남자는 역사적으로도 그 뿌리를 찾아볼 수 있다. 고대 그리스와 로마 시대에는 남성 배우들이 여성 역할을 맡기 위해 여성 복장을 착용하곤 했다. 이러한 관행은 시간이 지남에 따라 여러 문화권에서 발전하며 다양하게 변형되었다. 특히 서양에서는 19세기 말과 20세기 초에 여장남자가 공연 예술과 코미디에서 인기를 끌었던 시기가 있었다.

현대 사회에서 여장남자는 주로 서브컬처의 일부로 구분되기도 하며, 성별에 대한 고정관념을 깨뜨리려는 움직임의 일환으로도 이해된다. LGBTQ+ 커뮤니티에서 이러한 현상은 자기 정체성을 표현하고, 수용받기 위한 중요한 방법으로 자리 잡았다. 여장남자는 패션쇼, 드래그 공연 등 다양한 형태로 승화되어 큰 인기를 끌며, 사회 전반에 걸쳐 성별 다양성에 대한 인식을 높이는 역할을 한다.

그러나 여장남자는 여전히 일부 사회에서 편견이나 차별의 대상이 되기도 한다. 성별 표현에 대한 제한적인 시각이나 고정관념이 여전히 존재하기 때문에, 여장남자가 겪는 어려움과 도전 또한 크다. 그럼에도 불구하고, 이는 자기 표현의 하나로 점차 사회적으로 인정받아가고 있으며, 다양한 문화 콘텐츠에서도 더욱 활발히 다루어지고 있다. 여장남자는 단지 외형적인 변화에 그치지 않고, 우리가 지니고 있는 성별에 대한 이해를 넓히고 다양한 정체성을 포용하는 데 기여하고 있다.