시카고(Chicago)는 미국 일리노이주에 위치한 대도시로, 미국에서 세 번째로 인구가 많은 도시이다. 미시간 호수의 서쪽 기슭에 자리 잡고 있으며, 중서부 지역의 경제, 문화, 교육 중심지로 알려져 있다. 시카고는 1833년에 설립되어 급속히 발전하였으며, 지금은 다양한 산업과 상업 활동이 이루어지는 중요한 중심지다.

시카고는 건축 분야에서 특히 유명하다. 19세기 후반부터 20세기 초반까지의 시카고 학파가 발전시켰던 현대 건축의 아이콘들이 도시의 스카이라인을 형성하고 있다. 윌리스 타워(구 시그램 빌딩), 트럼프 타워, 존 핸콕 센터 등 다양한 고층 건물이 대표적이다. 또한, 시카고는 '바람의 도시'라는 별칭을 가지고 있으며, 이는 강풍이 자주 불기 때문이기도 하고, 또 다른 의미로는 도시의 활기찬 특성을 반영하기도 한다.

시카고의 문화는 매우 다양하며, 음악, 미술, 연극 등에서 중요한 역할을 해온 도시이다. 재즈와 블루스 음악의 발상지로 알려져 있으며, 시카고 오페라, 시카고 발레단, 시카고 심포니 오케스트라와 같은 세계적인 예술단체들이 있다. 도시에는 수많은 박물관과 갤러리가 있으며, 대표적으로는 시카고 미술관, 필드 자연사 박물관, 아서 M. 블랙극장이 있다.

또한, 시카고는 스포츠에 대한 열정이 높아서 프로 스포츠 팀들이 많이 있다. NFL의 시카고 베어스, NBA의 시카고 불스, MLB의 시카고 컵스와 시카고 화이트삭스 등이 있다. 이 외에도 다양한 대학과 연구기관들이 존재하여 교육과 학문의 중심지로도 기능하고 있다.

교통망 또한 발달해 있어, 시카고 오헤어 국제공항과 미드웨이 국제공항을 통해 국내외로 연결되며, 대중교통 시스템인 CTA(시카고 대중교통청)도 잘 갖추어져 있다. 시카고는 여러 주요 고속도로와 철도 노선이 교차하는 지점에 위치해 있어 물류와 교통의 허브 역할을 한다.