시마 요스케(志摩 喜晴)는 타카마츠 미사키의 만화 및 이를 원작으로 하는 애니메이션 '스킵과 로퍼'의 남주인공이다. 도쿄의 명문 고등학교인 츠바메니시 고등학교에 재학 중인 학생으로, 훤칠한 키와 수려한 외모를 지닌 인물이다. 입학식 날 길을 헤매던 여주인공 이와쿠라 미츠미를 우연히 도와주며 인연을 맺게 되며, 작품의 전개에 있어 핵심적인 역할을 수행한다.

성격은 대체로 상냥하고 누구에게나 친절하여 학교 내에서 남녀를 불문하고 인기가 많다. 사교성이 좋고 매너가 몸에 배어 있으나, 속마음을 쉽게 드러내지 않는 냉소적이고 수동적인 면모도 공존한다. 주변 사람들의 기대에 부응하기 위해 적절한 거리를 유지하며 원만한 관계를 맺지만, 정작 본인은 자신에 대해 깊이 고찰하거나 특정 분야에 열정을 쏟는 일을 피하려는 경향을 보인다.

그는 어린 시절 아역 배우로 활동했던 과거가 있으며, 이는 그의 내면 형성에 큰 영향을 미쳤다. 아역 배우 시절 겪었던 일련의 사건들과 어머니와의 복잡한 관계는 그에게 심리적인 트라우마로 남아 있다. 이로 인해 그는 연예계 활동에 깊은 회의감을 느끼고 평범한 학생 생활을 유지하기를 원하며, 타인의 시선에 민감하게 반응하면서도 자신의 진심은 감추는 방어적인 태도를 취하게 되었다.

이와쿠라 미츠미와의 만남은 시마 요스케의 삶에 큰 변화를 가져오는 계기가 된다. 계산 없이 솔직하고 목표를 향해 곧게 나아가는 미츠미의 태도에 자극을 받으며, 정체되어 있던 자신의 감정과 진로 문제에 대해 조금씩 마주하기 시작한다. 미츠미와의 교류를 통해 타인과 진정한 유대감을 형성하는 법을 배우고, 점차 과거의 굴레에서 벗어나 주체적인 삶을 살아가려는 성장 과정을 보여준다.