기하 이성질체(Geometric isomerism)란 분자의 구조가 동일한 원자 배열을 가지고 있지만, 원자 간의 공간적 배치가 달라서 서로 다른 성질을 가지는 이성질체를 의미한다. 주로 이중 결합이나 고리 구조를 가진 화합물에서 나타난다.
기하 이성질체는 두 가지 주요 유형으로 분류된다. 첫 번째는 '시스-트랜스(isomerism)' 형태로, 이중 결합이 있는 경우 동일한 원자가 분자의 동일한 쪽(시스) 또는 반대쪽(트랜스)에 위치하는 경우를 설명한다. 예를 들어, 시스-2-부텐에서는 메틸 그룹이 이중 결합의 같은 쪽에 위치하고, 트랜스-2-부텐에서는 메틸 그룹이 반대쪽에 위치한다.
두 번째는 'EZ 이성질체'로, 이때 'E'는 독립적인 원자의 우선 순위에 따라 반대쪽에 위치함을 의미하고, 'Z'는 동일한 원자가 같은 쪽에 위치함을 뜻한다. EZ 이성질체는 복잡한 분자 구조에서 이성질체를 명확히 구분할 수 있는 체계를 제공한다.
기하 이성질체는 화합물의 물리적 및 화학적 성질에 중대한 영향을 미친다. 예를 들어, 기하 이성질체는 끓는점, 용해도, 생리학적 활성 등에 차이를 보일 수 있다. 이러한 특성들은 생화학적 반응이나 약물의 작용 메커니즘에서도 중요한 역할을 한다. 기하 이성질체의 연구는 유기화학 및 생화학 분야에서 매우 중요하며, 이성질체 간의 차이를 이해하는 것은 새로운 물질의 개발과 응용에도 기여한다.