그랜드 캐널 사건은 1927년 8월 2일에 발생한 사건으로, 미국 시카고의 그랜드 캐날 지역에서 발생한 폭력적인 사건이다. 이 사건은 당시 시카고에서 활동하던 범죄 조직 간의 세력 다툼과 마피아 간의 갈등이 격화되면서 발생하였다. 사건의 배경에는 주류 밀매와 불법 도박이 얽혀 있었으며, 이러한 범죄 활동은 시카고 내에서 치열한 경쟁을 불러일으켰다.

그랜드 캐널 사건은 특정한 범죄 패러다임을 대표하는 사건으로, 두 개의 주요 범죄 조직인 ‘지미 코넬리의 갱’과 ‘알 카포네의 갱’ 간의 충돌로 촉발되었다. 사건 당일, 코넬리의 갱이 그랜드 캐널 지역에서 알 카포네의 갱에게 기습 공격을 감행하여 다수의 사상자가 발생하였다. 이 사건은 미국 전역에 큰 충격을 주었고, 언론에 의해 대대적으로 보도되었다.

사건의 여파로 인해 시카고 경찰은 범죄조직에 대한 단속을 강화하게 되었으며, 이로 인해 범죄 조직간의 갈등은 더욱 격화되었다. 그랜드 캐널 사건은 이후 미국에서의 범죄와 부패 문제를 재조명하는 계기가 되었고, 마피아와 그들의 범죄 활동에 대한 사회적 경각심을 불러일으켰다. 사건은 또한 미국의 범죄 역사에서 중요한 이정표로 남았으며, 다양한 영화와 드라마에서 영감을 주는 소재가 되기도 하였다.