알레그리는 이탈리아의 축구 감독이자 전직 축구 선수이다. 본명은 마시밀리아노 알레그리(Massimiliano Allegri)로, 1967년 8월 11일 이탈리아 피사에서 태어났다. 그는 선수 시절 미드필더로 활약했으며, 피사, 사세놀레 등 여러 클럽 팀에서 뛰었다. 2006년 축구 선수로서의 경력을 마감한 후, 감독으로서의 길을 걷기 시작했다.
감독 경력의 시작은 2007년, 세리 A의 풀리아 FC를 맡으면서 시작되었다. 이후 2008년, 칼리아리 CF의 감독으로 취임하여 팀을 리그 중위권으로 이끌면서 지도력과 전술적 역량을 인정받았다. 2010년부터 2014년까지 AC 밀란을 맡으며 두 번의 세리아 우승을 차지했으며, 이 시기에 그의 공격적인 전술과 안정적인 수비 전략이 빛을 발했다.
알레그리는 2014년부터 유벤투스 FC의 감독으로 취임하여 팀을 세리에 A 왕좌로 이끌었다. 그는 유벤투스에서의 경력 동안 리그 우승을 비롯해 여러 차례의 컵 대회에서 우승을 거두었으며, 특히 UEFA 챔피언스리그 결승에 두 번 진출하였다. 그의 전술은 실용적이고 유연하게 변화할 수 있는 특성이 뛰어나, 다양한 상대에 맞춤형 전략을 구사하는 것으로 유명하다.
2019년, 알레그리는 유벤투스에서 물러난 후 잠시 축구 현장에서 떨어져 있었지만, 2021년 다시 유벤투스 감독으로 재임명되었다. 그의 복귀는 많은 팬들과 전문가들에게 큰 기대를 모았으며, 여전히 알레그리의 전술적 식견과 경험이 팀에 큰 도움이 될 것이라는 전망이 있었다. 그의 경력은 전술적 유연성, 이적 시장에서의 선구안, 그리고 팀을 하나로 묶는 리더십으로 평가받고 있다.